Bà tốt nghiệp Luật khoa tại Đại học quốc lập Đài Loan (tốt nghiệp năm 1978), Đại học Cornell (thạc sĩ, năm 1980), và Trường Kinh tế London (tiến sĩ, năm 1984). Sau khi trở về Đài Loan, bà đã giữ nhiều chức vụ chuyên môn ở nhiều trường đại học cho đến năm 1993, trước khi được bổ nhiệm vào các cơ quan chính quyền[1].

Bà Thái Anh Văn đã là một trong những người soạn thảo Đặc thù lưỡng quốc luận của tổng thống Lý Đăng Huy. Bà cũng là Phó Chủ tịch Hành chính viện Trung Hoa Dân Quốc (tương đương phó thủ tướng) dưới thời tổng thống Trần Thủy Biển. Bà được cho là không có sức lôi cuốn hay tài ăn nói nhưng thuyết phục mọi người bằng sự chân thành, trí thông minh và lòng kiên trì.[2]